평범한 샐러리맨과 정신과 전문의가 만나 술잔을 기울이며 나눈 대화를 재구성한 책이다. 저자는 심각한 마흔앓이를 경험했다. 삶의 알맹이를 찾지 못해 허전함과 덧없음 그리고 소외감을 느꼈다. 가족에게도 마음의 병을 숨겼던 저자는 책의 또다른 저자 정신과 전문의 김진세 원장의 도움을 받는다.
여의도의 선술집, 인사동의 식당, 압구정동의 와인바 등에서 이들이 나눈 열두 가지 대화 속에는 저자의 경험담과 고민, 사십 대 남자들에 관한 진솔한 이야기가 그려진다. 전문의 가운을 벗은 김진세 원장은 그에게 따뜻하고 실질적인 조언을 건넨다.
전체적인 구성은 세 카테고리로 이루어졌다. 일단 '나'에 초점을 둔 '우울증, 일탈, 정체성, 변화욕구'라는 내적인 혼란에 대해 대화를 시작한다. 그러고 나서 주변 사람들과의 '관계', 즉 '아버지, 어머니와 아내, 인간관계, 대화'를 소재로 이야기한다. 세 번째 카테고리에서는 '성(性), 나이, 자녀교육, 비자금’ 등 생활 속의 소소한 '고민'들이 좀더 가볍고 유쾌하게 이어진다.